Uno de los eventos más grandes que ha afectado a Benedetti es la Revolución Cubana dirigida por Fidel Castro. Mario Benedetti ha apoyado esta revolución porque ha realizado sus ideales por la justicia. La Revolución ha creado oportunidades para los pobres y ha disminuido el poder imperialista de los Estados Unidos sobre Cuba. El interés de Benedetti en la Revolución Cubana inspiró El Escritor Latinoamericano y la Revolución Posible, una colección de ensayos escritos entre los años 1968 y 1973. Durante su tiempo en exilio, Benedetti regresó a la Casa de Las Américas en Cuba, donde fundó y dirigía el Centro de Investigaciones Literarias.
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